唐寅书法主要学赵孟頫，并上追李北海，所作俊逸挺秀，丰润灵活，妩媚多姿，行笔圆熟而洒脱，舒展停匀，笔画婉约飘逸，风格秀美，唯笔力稍弱。四十岁之后书风有所变化，结体斜欹，字形趋扁，
更见风韵散逸。晚年他的书风更趋成熟，字形停稳而均，而愈显风姿绰约，精神灿烂，似有传世之想。
唐寅的行书，变化不大，但却秀丽端美。所存世墨迹，也以行书为多见，这在当时祝枝山的草书风靡之时，不为所染，而且走自己的路，又能化二王、赵孟頫于一炉，风姿独立。《落花诗册》是唐寅传世的书法代表作品之一，当为其较早所书，用笔圆转妍美，玉骨丰肌，风流潇酒，温文尔雅。
《落花诗册》，行书，纵二十三点五厘米，横四百四十五厘米。全文共有诗三十首，是唐寅看到地上落英满布，联想起自己的坎坷遭遇，怅然不已，抒发了心中愤慨之作。全文在内容上反映了旧时士大夫感物伤怀的颓废情绪。唐寅一生曾多次书写落花诗，每次所录诗作的数量不同，内容不同，书法风格也不尽相同，目前所知的分别藏于苏州博物馆、普林斯顿大学美术馆、辽宁省博物馆、中国美术馆。
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