有机化学专升本试题真题及答案

试题(A)

一、命名下列各化合物或写出其结构式。

(本大题分6小题,每小题1分,共6分) 1、写出γ-戊酮酸的结构

2、写出CH3(CH2)14CH2N(CH3)3 Br的名称 3、写出仲丁胺的结构 4、写出的OOCH3CH2COCCH3名称 5、写出OCHO的名称 6、写出CH3SO2Cl的名称 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 (本大题共11小题，总计18分) 1、CHAg(NH3)2NO33CH2CH=CHCH2CHO2、CH3CH2CH=CHCH2CHOKMnO4浓 ,热CH2ClCH2CN3、H2/Ni(CH3CO)2O 4、3CHNaOHCH2O2O + CH3CHONaOH

5、CHCl2CH3CH2OH3COOHPH+-来源网络，仅供个人学习参考

6、

COOHCH2CHO2(1) LiAlH4(2) H2O300℃

7、CHCOOHOKMnO4H2OO8、CH3C(CH2)3COC2H59、CHCCH3(1) C2H5ONa(2) H+

H2OH+OBrZnCH2COOC2H5干醚3 O10、

ON KCH3(CH2)4BrH2O, HO- 三、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 (本大题共4小题，总计10分) 1、指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。 (1)CH3CH2CHCH2CH3OHOH(2)CHCH3 (3)ICH2CHO(4)CH3CH2CH2CHO 2、下列化合物哪些能进行银镜反应？ CH2OHOCH3CHCHOOHCHOH(3) CH3OH(1)CH3COCH2CH3(2)HO3、下列各对化合物，那些是互变异构体？那些是共振杂化体？

O-(1)CH3CO和H3CCO-OOH和(2)

O

4、下列羧酸酯中，那些能进行酯缩合反应？写出其反应式。 -来源网络，仅供个人学习参考

(1)甲酸乙酯(2)乙酸甲酯(3)丙酸乙酯(4)苯甲酸乙酯

四、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。

(本大题共6小题，每小题3分，总计18分)

1、将下列化合物按羰基上亲核加成反应活性大小排列成序： 2、试比较下列化合物的碱性大小：

(A)环己胺(B)六氢吡啶(C)N-甲基六氢吡啶(D)苯胺(E)氨 3、试将下列化合物按烯醇式含量大小排列： (A)CH3COCH2COCH3(B)CH3COCH2COOCH2CH3 (C)CH3COCH2COC6H5(D)CH2(COOC2H5)2 4、把下列化合物按进行醇解或氨解反应活性大小排列成序： (A)CH3CONH2(B)CH3COOC2H5(C)(CH3CO)2O (D)CH3COCl(E)CH3COOH 5、试将下列化合物按芳香性大小排列： (A)呋喃(B)噻吩(C)吡咯(D)苯 6、试比较下列化合物的酸性大小： (A)三氯乙酸(B)氯乙酸(C)乙酸(D)羟基乙酸 五、鉴别及分离提纯 (本大题共3小题，总计9分) (1)用简单的化学方法区别下列化合物： (A)2-己醇(B)3-己醇(C)环己酮(D)环己烯 (2)用简单的化学方法区别下列化合物：

(A)正丁醛(B)苯甲醛(C)2-丁酮(D)苯乙酮(E)环己酮 -来源网络，仅供个人学习参考

(3)除去混在苯中的少量噻吩

六、反应机理

(本大题共2小题，总计10分) 1、指出下列反应机理所属的类型： (1)(2)

ON2- N2H2OOH2- H+OH

N2+OHCH3CH3NaOH,pH=90~5CoN=NOH (3)CH3CCH3HCNOH -OHCCH 2、写出下列反应的机理： 七、合成题 (本大题共5小题，每小题4分，总计20分) 1、以苯为原料(无机试剂任选)合成间溴苯甲酸。 2、从丙酸甲酯制备2-甲基-2-丁醇。 3、用丙二酸二乙酯法合成COOH 4、以C4及C4以下的有机物为原料，经乙酰乙酸乙酯合成2-己醇。 OH5、由萘及β-萘酚为原料合成CH3CH2NN 八、推测结构

(本大题共3小题，每小题3分，总计9分)

1、化合物A的分子式为C8H9OBr，能溶于冷的浓硫酸中，不与稀冷高锰酸钾-来源网络，仅供个人学习参考

溶液反应，亦不与溴的四氯化碳溶液反应，A用硝酸银处理时有沉淀生成。A与热的碱性高锰酸钾溶液反应得到B(C8H8O3)，B与浓氢溴酸共热得C，C与邻羟基苯甲酸的熔点相同。试写出A，B和C的构造式。

2、化合物(A)是一个胺，分子式为C7H9N。(A)与对甲苯磺酰氯在KOH溶液中

作用，生成清亮的液体，酸化后得白色沉淀。当(A)用NaNO2和HCl在0~5℃处理后再与α-萘酚作用，生成一种深颜色的化合物(B)。(A)的IR谱表明在815cm-1处有一强的单峰。试推测(A)、(B)的构造式。 3、某化合物的分子式为C6H10O3，其红外光谱在1720cm1及1750cm1处有强

－－吸收峰；其核磁共振谱有如下数据：δ=1.2(三重峰，3H)，δ=2.2(单峰，3H)，δ=3.5(单峰，2H)，δ=4.1(四重峰，2H)。请给出该化合物的构造式。

试题参考答案 一、命名下列各化合物或写出其结构式。 (本大题分6小题,每小题1分,共6分) 1、CHCCHCHCOOH 322O2、十六烷基三甲基3溴化铵 5、α-呋喃甲醛or糠醛 、(CH3CH2CH2CH2)2NH 4、乙丙酸酐 6、对甲苯磺酰氯 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。

(本大题共11小题，总计18分)

1、CH3CH2CH=CHCH2COOH2、CH3CH2COOH + HOOCCH2COOH

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CH2CH2NH2CH2CH2NHCOCH33、NaCN,,

CH2COOH4、(HOCH2)3CCHO，C(CH2OH)45、ClCH2COOHCH2COOH，ClCH2COOC2H5

O6、CH2OH7、，CH2CH2CO8、COO OOZnBrCH3OOHCH39、CH3CCH2COOC2H5,CH3CCH2COOC2H5 10、ON CH2(CH2)3CH3,CH3(CH2)4NH2 三、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 (本大题共4小题，总计10分) 1、(2)、(3)能发生碘仿反应。 2、(2)、(3)能进行银镜反应。 3、(1)是共振杂化体；(2)是互变异构体。 4、(2)、(3)能进行酯缩合反应。(反应式略) 四、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 (本大题共6小题，每小题3分，总计18分) 1、A＞B＞C＞D

2、B＞A＞C＞E＞D 3、C＞A＞B＞D

6、A＞B＞D＞C

4、D＞C＞E＞B＞A 5、D＞B＞C＞A

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五、鉴别及分离提纯

(本大题共3小题，总计9分)

2－已醇3－已醇环己烯环己酮CH3(CH2)2CHOC6H5CHO(1)

I2+NaOHxxxCHI3 (黄色结晶)NaHSO3(饱和)xxBr2/CCl4不褪色褪色

析出白色结晶银镜银镜Fehling's黄I2 + NaOH砖红(2)CH3COC2H5C6H5COCH3环己酮Tollen'sx饱和NaHSO3xxx白 黄x x(3)苯(含少量噻吩)浓H2SO4室温有机层(苯)硫酸层(含 噻吩磺酸)六、反应机理 (本大题共2小题，总计10分) 1、指出下列反应机理所属的类型： (1)亲核取代，SN1；(2)亲电取代；(3)亲核加成 2、

七、合成题 (本大题共5小题，每小题4分，总计20分) HNO3NO2Br2 , FeNO2Fe + HClBrBrOHCH3CH2CCH3

CH3NH21、

H2SO4

H2OH+2、CH3CH2COOCH32CH3MgBr纯醚-来源网络，仅供个人学习参考

BrBr3、

CH2(COOC2H5)2C2H5O-Na+CH(COOC2H5)2CH3CH2CH2BrCH2CH2CH2CH2

OOOC2H5O-Na+O4、CH3CCH2COC2H5CH3CCHCOC2H5CH2CH2CH3

CH2CH3CH2CH3CH2CH3混酸FeHCl5、

CH2=CH2H2SO4 NH2NO2八、推测结构 (本大题共3小题，每小题3分，总计9分) 1、A，B和C的构造式分别为： OCH3OCH3OH(A)CH2Br(B)COOH(C)COOH 2、(A)、(B)的构造式分别为： (A)CH3NH2(B)CH3N=NOH OOCH23、C6H10O3的构造式为：CH3CCOCH2CH3 有机化学试题库（六） 一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）： 1.3,6–二甲基–4–丙基辛烷；2.3–烯丙基环戊烯； 3.N–甲基–N–乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）；

4.3–甲基戊二酸单乙酯；5.7–甲基–4–苯乙烯基–3–辛醇；6.(2Z，4R)-4–甲基–2–戊烯；

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二、回答下列问题（20分）：

1.下列物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是。 a.H+；b.RCH2+；c.H2O；d.RO—； e.NO2+；fCN—；g.NH3；h.RC=O

+2.下列化合物中有对映体的是：。 3.写出下列化合物的最稳定构象： 4.按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。 5.下列化合物或离子中有芳香性的是：。 6.按SN1反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。 7.按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）。 8.按沸点由高到低排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。 a.3–己醇；b.正己烷；c.2–甲基–2–戊醇； d.正辛醇；e.正己醇。 9.按酸性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。 10.按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。 三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）： 四、用化学方法鉴别（5分）： 乙醛 丙烯醛 醛 三甲基乙异丙醇 丙烯醇 醚 乙烯基乙-来源网络，仅供个人学习参考

五、写出下列反应的反应历程（15分）： 六、合成题（20分）： 1.完成下列转化：

2.用三个碳以下的烯烃为原料（其它试剂任选）合成4-甲基-2-戊酮。 4.以甲苯为原料（其它试剂任选）合成间甲基苯胺。 七、推导结构（10分）： 下列NMR谱数据分别相当于分子式为C5H10O的下述化合物的哪一种？ （1）δ=1.02（二重峰），δ=2.13（单峰），δ=2.22（七重峰）。相当于：。 （2）δ=1.05（三重峰），δ=2.47（四重峰）。相当于：。 （3）二组单峰。相当于：。 2.某烃A(C4H8)，在较低温度下与氯气作用生成B(C4H8Cl2)；在较高的温度下作用则生成C(C4H7Cl)。C与NaOH水溶液作用生成D(C4H7OH)，但与NaOH醇溶液作用却生成E(C4H6)。E与顺丁烯二酸酐反应生成F(C8H8O3)。试推断A~F的构造，并写出有关反应式。 有机化学试题库（六）参考答案 答案

一、每小题1分（1×10）

1.3,6–二甲基–4–丙基辛烷；2.3–烯丙基环戊烯； 3.N–甲基–N–乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）；

4.3–甲基戊二酸单乙酯；5.7–甲基–4–苯乙烯基–3–辛醇；6.(2Z，4R)-4–-来源网络，仅供个人学习参考

甲基–2–戊烯； 二、每小题2分（2×10）

1.亲电试剂是：a、b、e、h；亲核试剂是：c、d、f、g。2.有对映体存在的是：b、d。

4.（c）＞（a）＞（d）＞（b）。

5.有芳香性的是：a、c、d。6.（a）＞（d）＞（c）＞（b）。 7.（c）＞（a）＞（b）。8.（d）＞（e）＞（a）＞（c）＞（b）。 9.（f）＞（d）＞（c）＞（a）＞（b）。 10.（a）＞（c）＞（d）＞（b）。 三、每空1分（1×20） 四、5分 三甲基乙 2,4–二硝基苯肼 Br2/CCl4 I2+NaOH 金属Na 乙醛 丙烯醛 异丙醇 丙烯醇 醛 +黄↓ － － － － － +黄↓ +↑ － +褪色 － +↑ 醚 － +褪色 － － 乙烯基乙+黄↓ +黄↓ － +褪色 +黄↓ － － － 五、每小题5分（3×5）

六、第1小题8分（2×4）；第2～4小题每题4分（3×4） 七、第1小题（3分）；第2小题（7分） 1.相当于：b；2.相当于：d；3.相当于：a。 -来源网络，仅供个人学习参考

简单题目

1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是（）

A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发）

C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（） A、B、C2H2 C、CH3D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是() A、3－甲基戊烷B、2－甲基戊烷C、2－乙基丁烷D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是（） CH3CHNH2CH2OHCHOHCOOHA、苹果酸B、丙氨酸 C、葡萄糖D、甘油醛CHO 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是（） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2D、(CH3)3CCH2CH3

6．有—CH3，—OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） -来源网络，仅供个人学习参考

A、3种B、4种C、5种D、6种 7．下列说法错误的是（）

A、C2H6和C4H10一定是同系物B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反应⑥缩聚反应⑦氧化反应⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是（） A、①②③④B、⑤⑥⑦⑧C、①②⑦⑧D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu（OH）2反应的实验中，关键的操作是（） A、Cu（OH）2要过量B、NaOH溶液要过量 C、CuSO4要过量D、使溶液pH值小于7 10．PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为：C2H5OOCHCn。下面有关PHB说法不正确的是（） A、PHB是一种聚酯 B、PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOH C、PHB的降解产物可能有CO2和H2O D、PHB通过加聚反应制得 11.能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是（）

A、葡萄糖B、麦芽糖C、蔗糖D、淀粉

12．“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和

O OH OH OH 尚不能

—OH 自由基

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净化剂。其中没食子儿茶素（EGC）的结构如下图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是（）

A、分子中所有的原子共面

B、1molEGC与4molNaOH恰好完全反应 C、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D、遇FeCl3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到：丙的结构简式不可能是（） A、CH3CH（CH2Br）2B、（CH3）2CBrCH2Br C、C2H5CHBrCH2BrD、CH3（CHBr）2CH3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C2H3O2Cl）；而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反应的一种含氯的酯（C6H8O4Cl2）。由此推断甲的结构简式为（） O A、HO CH2 CH2 OHB、H C O CH2 Cl CH2CHOC、ClD、15．大约在500年前，人们就注意到质。后经

某些菊科植物的花蕾中存在有杀虫作用的物研究，凡具有下列方框内结构，且R不是H原子的有机物，就可能是一种高效、低毒、对昆虫有强烈触杀作用的杀虫剂。对此杀虫剂的下列叙述中错误的是()

A、能发生加氢反应，但其生成物无杀虫作用 B、在酸性溶液中，此类杀虫剂将会失去杀虫作用 -来源网络，仅供个人学习参考

C、此类杀虫剂密封保存在碱溶液中，会丧失其杀虫作用

D、左端的甲基(-CH3)不可被替换为H，否则其替代物将失去杀虫作用 15．“绿色化学”是当今社会人们提出的一个新概念，“绿色化学”工艺中原子利用率为100%。工业上可用乙基蒽醌（A）经两步反应制备H2O2，其反应可简单表示如下（条件省略）： 下列有关说法不正确的是（） A、上述工业生产消耗的原料是H2、O2和乙基蒽醌 B、该法生产H2O2符合“绿色化学工艺”的要求 C、乙基蒽醌（A）的作用相当于催化剂，化合物（B）属于中间产物 D、第1反应中乙基蒽醌（A）发生还原反应，第2个反应中化合物（B）发生氧化反应 17

．（用数字序号填空，共9分）有①NH2－CH2－

COOH②CH2OH(CHOH)4CHO③(C6H10O5)n（纤维素）④HCOOC2H5⑤苯酚⑥HCHO等物质，其中： （1）难溶于水的是，易溶于水的是，常温下在水中溶解度不大，70℃时可与水任意比例互溶的是。 （2）能发生银镜反应的是。 （3）能发生酯化反应的是。 （4）能跟氢气发生加成反应的是，能在一定条件下跟水反应的是。 （5）能跟盐酸反应的是，能跟氢氧化钠溶液反应的是。

答案：

一．

1.A2.D3.A4.A5.D6.B7.B8.C9.B10.D11.B12.D

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13.A14.D15.A

二．17.（1）③④，①②⑥，⑤。（2）②④⑥。（3）①②③。

（4）②⑤⑥，③④。（5）①④，①④⑤。

一、命名下列化合物：

CH3CH3CH2CH2CHCCH2CH2CH3CH3CCHCH2CH2CH3CH3CH318．19.CH3C2H5CH3

2,2,3－甲基己烷4,4－二甲基－5－乙基辛烷 CH3CH3CHCHCH2CH2CHCH2CH3CH3CHCHCH3CH320.C2H521．CH3C2H5 2,3－二甲基戊烷2,6－二甲基－3－乙基辛烷 C2H5CHCH2CHCHCH3CH3CH2CHCHCHCH3C2H5CH3CH3CH3C2H5CH323．22． 2,4－二甲基－3－乙基己烷2,5－二甲基－3－乙基庚烷 C2H5CH3CH3CHCHCH2CH2CH324.CH2CH2CH325．(C2H5)2C(CH3)CH2CH3 2,6－二甲基－5－乙基壬烷3－甲基－3－乙基戊烷 CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH2CH2CH327.(CH3)2CHCH2CH2(C2H5)2 26.

3－甲基－5－乙基辛烷2－甲基－5－乙基庚烷 28．将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序排列。 (A)正戊烷(B)异戊烷(C)正丁烷(D)正己烷 D＞A＞B＞C 29．将下列烷烃中沸点最高的是（），沸点最低的是（）。

(A)3－甲基庚烷；(B)2,2,3,3－四甲基丁烷；(C)正辛烷；(D)2,3－二甲基己烷

最高为：C，最低为：B；

30．将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列。

(A)辛烷(B)3－甲基庚烷(C)2,3－二甲基戊烷(D)2－甲基己烷 A＞B＞D＞C

31．下列自由基中最稳定的是（），最不稳定的是（）。

C(CH3)3(C)·CH2CH3 CH(CH3)2(D)·CH3(B)·(A)·-来源网络，仅供个人学习参考

最稳定的为：B，最不稳定的为：A； 32.下列自由基中最稳定的是（）。

(A)(CH3)2CHCH2CH2·(B)(CH3)2CHCHCH3(C)(CH3)2CCH2CH3

·CH2CHCH2CH3CH3(D)最稳定的为：C

··33．将下列烷烃中沸点最高的是（），沸点最低的是（）。

(A)新戊烷(B)异戊烷(C)正己烷(D)正辛烷

最12．将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列。 (A)3,3－二甲基戊烷(B)正庚烷(C)2－甲基己烷(D)正戊烷 B＞C＞A＞D 高为：D，最低为：A； 34．．将下列化合物按其沸点由高到低的顺序排列。 (A)正辛烷(B)3－甲基庚烷(C)2,3－二甲基戊烷(D)正丁烷 A＞B＞C＞D 35．试将下列烷基自由基按其稳定性大小顺序排列。 ·(CH)C·CH·(CH)(A)(C)252CH(D)C2H5CH2 3(B)253B＞C＞D＞A 36．把下列化合物按熔点高低排列成顺序。 (A)金刚烷(B)环己烷(C)环庚烷(D)庚烷 A＞B＞C＞D 37下列烯烃最稳定的是（），最不稳定的是（）。 (A)2,3－二甲基－2－丁烯(B)3－甲基－2－戊烯(C)反－3－己烯 (D)顺－3－己烯A/D 38．下列烯烃最不稳定的是（），最稳定的是（）。 (A)3,4－二甲基－3－己烯(B)3－甲基－3－己烯(C)2－己烯 (D)1－己烯D/A 39．下列烯烃最不稳定的是（），最稳定的是（）。 (A)3,4－二甲基－3－己烯(B)3－甲基－3－己烯(C)2－己烯 (D)1－己烯D/A 40．下列化合物与Br2/CCl4加成反应速度为。 (A)CH3CH=CH2(B)CH2=CHCH2COOH(C)CH2=CHCOOH(D)(CH3)2C=CHCH3

·D＞A＞B＞C

简单题目:

41、下列反应的生成物为纯净物的是 A．CH4与Cl2光照

B．氯乙烯加聚

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C．乙烯和氯化氢加成

D．丙烯和氯化氢加成

42、下列有机物命名正确的是 A．2－乙基丙烷CH3 －CHCH2CH3 B．CH3CH2CH=CH1－丁烯 2C． CH3— —间二甲苯 CH3 D．2—甲基—2—丙烯 CH3－C＝

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